Stephen Gaskin war Dozent für kreatives Schreiben am San Francisco State College, als er 1967 mit Montag-Abend-Klassen, einer wöchentlichen Diskussions von Politik, Liebe und Religion, begann. Der berühmte Song von Grateful Dead "St. Stephen" wurde zu seinen Ehren komponiert. 1970, nachdem die Abendklassen über 1'500 Personen angezogen hatten, schuf Gaskin die weltgrösste mobile Hippy Gemeinschaft und unternahm eine Tournee in einem Konvoi von 50 Schulbussen mit 400 Personen. Die Tour endete in Tennessee, wo sie "The Farm" gründeten, Amerikas erfolgreichste konterkulturelle Gemeinschaft. Später gründete Gaskin "Plenty International", eine private Friedensgemeinschaft, welche in vier Kontinenten günstige Wohnungen erstellte und Überlebenshilfe für Dritte Welt Gemeinschaften bereitstellte.
Gaskin wurde 1974 zu 1-3 Jahren Gefängnis verurteilt, weil er Cannabis kultivierte. Er war die zweite Person in den USA, welche den Konsum von Cannabis religiös begründete und seinen Fall vor das Höchste Gericht (Supreme Court) brachte.
Er ist Autor von zehn vorgängigen Büchern und arbeitet derzeit an einer alternativen Gesundheitsklinik und Pensionsheim genannt Rocinante.